入塾時期は、良いクラスから始められるようになってからが良いですか？

まず、日能研でいいクラスにいる事が最終目的ではないと思われるのですがいかがでしょうか？
もちろん、上のクラスからスタートできた方が気持ち的には楽かもしれませんが、現状での結果は今までのご家庭での学習の反映だとも言えます。
ですので、方策としてはW1からスタートして、丁寧に力をつけてクラスアップを図るほうがよいと思います。

ただ、お子さんが「このクラスのままでいいや」というようなスタンスでいるのなら、恐らくそのまま時間が過ぎてしまいますので、その場合は入塾時期を検討した上で、短期目標として上位クラスに入塾することを掲げて学習計画を立てるのも良い作戦だと思います。