冬期講習は受講すべきでしょうか?

参加の申し込み締め切りをまず確認してください。
表向きの締め切り期日を過ぎて講習会の直前になっても、参加を受け入れて下さる塾は結構あります。
可能な限り、冬期講習会の受講はカリキュラムが発表されてから検討したいですね。
その時期までに、お子様が「冬休みを利用して実行したいこと」をリストアップして検討の資料作りをしておくと迷いなく決断できると思います。