何度も同じような問題を解いているはずなのに定着しません。

この度はご相談ありがとうございます。早稲田アカデミーにお通いなのですね。

早稲田アカデミーの生徒さんから多くご相談いただく内容です。
宿題に追われてこなすことに精いっぱいとなり、理解せずに問題の解き方をとりあえず暗記する、という学習法に陥っている可能性が非常に高いと思われます。

理解しているかどうかはお子さんに説明させてみるとすぐに判断がつきますので、「この問題はなぜこの式で解けるの？」と聞いてあげてください。
それが上手にできない場合は、しばらくはお子さんの勉強に付き合ってあげてください。
考えるということは、お子さん自体が自分の頭の中にある自分の言葉で物事を組み立てていく作業ですから、その場に応じた質問をかけていくことが大切です。
「この式で何が出たの？」「この数字の単位は？」「この問題はどんな図を描けば解けそうに思う？」などの質問です。

また、やるべき内容の取捨選択も必要になってくることが多いですので、お子さんの学習状況を見てあげて過剰な負担がかかっていないかどうか判断してあげてください。